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Struktur und Biogenese der Makrolide

 

作者: R. B. Woodward,  

 

期刊: Angewandte Chemie  (WILEY Available online 1957)
卷期: Volume 69, issue 1‐2  

页码: 50-58

 

ISSN:0044-8249

 

年代: 1957

 

DOI:10.1002/ange.19570690109

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag GmbH

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

AbstractUnter den basischen Stoffwechselprodukten verschiedener Streptomyces‐Arten befinden sich Substanzen mit einem makrocyclischen Lacton‐Ring, die daher als „Makrolide”︁ bezeichnet werden. Zu ihnen gehört das Antibioticum Magnamycin, gewissermaßen ein riesiger Zucker und gleichzeitig eine langkettige aliphatische Verbindung, dessen Strukturaufklärung beschrieben wird. Die Stereochemie der Verbindung konnte zu einem erheblichen Teil gleichfalls aufgeklärt werden. Biogenetisch betrachtet, zeigt die Vorstufe des Magnamycins das Skelett der Tuberculostearinsäure. Es kann u. a. wahrscheinlich gemacht werden, daß lange Kohlenstoff‐Ketten in der Natur durch schrittweise Addition von Acetat oder äquivalenten Einheiten am jeweiligen Kettenende aufgebaut werden, wobei die Sauerstoff‐Atome, die in den vorhergehenden Stufen eingeführt wurden, beibehalten werden, und es ist möglich, daß eine große Zahl der natürlich vorkommenden Zuckerarten durch Reaktionen gebildet wird, wie sie bei der Synthes

 

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