Über die Darstellung von substituierten Cyclopentanonen, V. Mitteilung. (Mitbearbeitet von George H. Daniels)
作者:
Hans A. Weidlich,
期刊:
Chemische Berichte
(WILEY Available online 1948)
卷期:
Volume 81,
issue 1
页码: 41-45
ISSN:0009-2940
年代: 1948
DOI:10.1002/cber.19480810107
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractFär die Synthese von natürlichen Steroiden ist die richtige sterische Verknüpfung der Ringe ausschlaggebend. Nachdem in vorangehenden Mitteilungen Wege zur Gewinnung der als Zwischenstufen wichtigen Isomeren beschrieben worden waren, ergab sich nunmehr, daß bei Ringschluß der als Modellsubstanz dienenden 3‐β‐Naphthyl‐cyclopentanon‐(1)‐yl‐essigsäure‐(2) mittels wasserfreier Flußsäure zum 3′.4‐Diketo‐1.2.3.4‐tetrahydro‐1.2‐cyclopenteno‐phenanthren eine Isomerisierung eintritt und aus dercis‐ bzw.trans‐Form der Säure das gleiche Keton entsteht. Möglicherweise kann die Isomerisierung durch geeignete Substitution vermieden werden.Der für eine geplante Equilenin‐Synthese wichtige Anbau des Essigsäure‐Restes an ein substituiertes Cyclopentanon, das 3‐β‐Naphthyl‐2‐methyl‐cyclopentanon‐(1) konnte entgegen den Ergebnissen anderer Autoren durch Malonester‐Synthese unter besonderen Vorsichtsmaßregeln erreicht werden. Auf diesem Wege war dann durch Ringschluß die Darstellung eines tetracyclischen Diketons, des 3′.4‐Dike
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