AbstractDas Studium organischer Verbindungen, die Licht unter Anregung des π‐Elektronensystems absorbieren, hatte sich bislang vor allem auf den ultravioletten und sichtbaren Teil des elektromagnetischen Spektrums konzentriert. Neue Anwendungsbereiche, z. B. der Einsatz konjugierter organischer Verbindungen als Farbstofflaser oder als Materialen zur Informationsaufzeichnung mit Diodenlasern, erforderten die Synthese neuer Verbindungen, die Licht des Nahen Infrarot (NIR) absorbieren. Für gut untersuchte Farbstoffklassen wird der Zugang zu solchen Verbindungen durch Struktur‐Farbe‐Beziehungen erleichtert. Die Überlegungen laufen dann darauf hinaus, die Energiedifferenz zwischen dem Grundzustand und dem ersten elektronischen Anregungszustand zu verringern. Einen weniger konventionellen Ausgangspunkt bieten Molekülstrukturen, die von vornherein eine sehr kleine Energieaufspaltung ihrer energieärmsten Elektronenzustände haben und die als Diradikaloide eine Sonderstellung unter den organischen Verbindungen einnehmen. Durch geeignete strukturelle Abwandlung werden solche Strukturen als Singulettmoleküle stabilisiert, die Licht bei großen Wellenlängen (kleinen Wellenzahle