Aminosäuren, 15. Mitt.: Synthese enantiomerenreiner DAVA‐Derivate (5‐Amino‐4‐hydroxypentansäuren) aus (S)‐Glutaminsäure
作者:
Claus Herdeis,
Karen Lütsch,
Dagmar Waibel,
期刊:
Archiv der Pharmazie
(WILEY Available online 1994)
卷期:
Volume 327,
issue 1
页码: 41-47
ISSN:0365-6233
年代: 1994
DOI:10.1002/ardp.19943270108
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractDas aus (S)‐Glutaminsäure zugängliche Hydroxymethyllacton1wird als TBDPS‐Ether2geschützt. Die Alkylierung des Lithiumenolats von2liefert die Lactone3a,bin hohem Diastereomerenüberschuß. Andererseits erhält man durch 1,4‐Addition derGilman‐Cuprate an10und Abspaltung der Schutzgruppe die Alkohole12a,b. Die Umsetzung der Alkohole4,12über die Mesylate5,13und die Azide6,14liefert nach katalytischer Hydrierung in Anwesenheit von Boc2O die Boc‐geschützten Amine7,15. Durch Behandlung mit methanolischer HCl erhält man die kristallinen Hydrochloride8,16, die durch Ringöffnung in die DAVA‐Derivate (δ‐Aminovaleriansäurederiva
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