Durch Erhitzen mit Bromwasserstoffsäure lassen sich aus Methyl (2Z)‐4‐Brom‐2‐brommethyl‐2‐butenoat (1) bzw. ‐2‐pentenoat (3) die Lactone 2‐Brommethyl‐2‐buten‐4‐olid (2) bzw. ‐2‐penten‐4‐olid (4) gewinnen. Unter den gleichen Bedingungen werden Methyl (2Z)‐und (2E)‐4, 4‐Dibrom‐2‐brommethyl‐2‐butenoat (5und6) nur zu den entsprechenden Säuren7und8hydrolysiert. Die (2Z)‐ resp. (2E)‐Konfiguration von7und8werden durch die folgenden (trans/cis>1)13C zu1H Kopplungen zwischen den an der Doppelbindung vicinal gelegenen Kohlenstoff‐ und Wasserstoffatomen im13C‐NMR.‐Spektrum bestätigt:13COO zu H—C(3) 5,7 Hz in7und 10,2 Hz in8;13CH2Br zu H—C(3) 8,7 Hz in7und 6,9 Hz in8.Mittels N‐Bromsuccinimid werden 2‐Buten‐4‐olid (10) bzw. sein 2‐Methylderivat12in 4‐Brom‐2‐buten‐4‐olid (11) bzw. sein 2‐Methylderivat13übergeführt. Mit Methanol entsteht aus134‐Methoxy‐2‐methyl‐2‐buten‐4‐olid (14). Die Bromierung von 2‐Penten‐4‐olid (15) oder von 3‐Penten‐4‐olid (16) unter denselben Bedingungen gibt hingegen 4,5‐Dibrom‐2‐penten‐4‐olid (17), während aus 2‐Brommethyl‐2‐pe