AbstractKondensation von 2.3‐ bzw. 3.4‐Diamino‐pyridin mit Chloracetonitril in Polyphosphorsäure ergibt 2‐Chlormethyl‐imidazo[4.5‐b]‐ (1a) bzw.‐[4.5‐c]pyridin (5). Durch Umsetzung mit sekundären Aminen werden die entsprechenden Amino‐Derivate2bzw.6erhalten. Diese werden als Na‐Salze mit Benzylchloriden umgesetzt; die Konstitution der Reaktionsprodukte wird mit Hilfe von NMR‐, UV‐ und HMO‐Untersuchungen aufgeklärt. Es stellt sich heraus, daß in der Reihe der Imidazo[4.5‐b]pyridine vorwiegend Benzylierung an N‐3 (zu3) und in geringerem Maße an N‐1 (zu4) stattfindet. In der Reihe der Imidazo[4.5‐c]pyridine tritt daneben