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Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie VIÜber gezielte Aldolkondensationen

 

作者: G. Wittig,   H. Reiff,  

 

期刊: Angewandte Chemie  (WILEY Available online 1968)
卷期: Volume 80, issue 1  

页码: 8-15

 

ISSN:0044-8249

 

年代: 1968

 

DOI:10.1002/ange.19680800104

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag GmbH

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

AbstractIn diesem Aufsatz wird gezeigt, wie das neue präparative Verfahren der Aldolkondensation zur Darstellung α,β‐ungesättigter CarbonylverbindungenG. Wittig, H. Pommeru.W. Stilz, DBP. 1199252 (5. April 1963), BASF; Chem. Abstr.63, P 1739c (1965).entdeckt wurde. Viele Beispiele, auch auf dem Naturstoffgebiet, belegen seine Leistungsfähigkeit, stecken aber auch deren Grenzen ab. Die metallierten Schiff‐Basen lassen sich in die Klasse der ambidenten Anionen einordnen, wodurch auch Acylierungen am Stickstoff verständlich werden. Ein Vergleich der gezielten Aldolkondensation mit der über Phosphorylide ebenfalls zu ungesättigten Carbonylverbindungen führenden Olefinierung lehrt, daß die letzte Methode bei Ketonen als Substrat versagt. Gerade hier bewährt sich die beschriebene Arbeitsweise mit metallierte

 

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