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Synthesen mit α‐metallierten Isocyaniden, XLII. Bi‐, Ter‐ und Quateroxazole aus α‐anionisierten Isocyaniden und Acylierungsmitteln; α‐Aminoketone und α,α‐Diaminoketone

 

作者: Karl‐Wilhelm Henneke,   Ulrich Schöllkopf,   Thomas Neudecker,  

 

期刊: Liebigs Annalen der Chemie  (WILEY Available online 1979)
卷期: Volume 1979, issue 9  

页码: 1370-1387

 

ISSN:0170-2041

 

年代: 1979

 

DOI:10.1002/jlac.197919790912

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

AbstractAus den Oxalsäurederivaten6wurden mit den anionisierten Isocyaniden2a ‐ ddie 5,5′‐Bioxazole7und mit dem anionisierten 5‐(Isocyanmethyl)oxazol‐4‐carbonsäure‐methylester (5b) das Quaterazol15erhalten. Der Ester5blieferte mit Acylierungsmitteln (Typ3) die 4,5′‐Bioxazole10. ‐ Aus Oxazol‐4,5‐dicarbonsäure‐dimethylester (5a) synthetisierte man mit Lithiobenzylisocyanid (2b) das Teroxazol12, aus Acylimidazoliden (Typ3) und den Isocyanessigsäureestern1 coderd(in Gegenwart von Triethylamin) die Oxazol‐4‐carbonsäureester5 a, d‐l. ‐ Terephthalsäurediimidazolid ließ sich mit Isocyanessigsäure‐methylester (1c) oder mit 5‐(Isocyanmethyl)oxazol‐4‐carbonsäure‐methylester (5b) (in Gegenwart von Triethylamin) zu den 5,5′‐(1,4‐Phenylen)bis(oxazol)dicarbonsäureestern17und18kondensieren. ‐ Saure Hydrolyse der Oxazol‐4‐carbonsäureester5iundjsowie des 5‐(Isocyanmethyl)oxazol‐4‐carbonsäureesters5clieferte (unter Decarboxylierung) die Aminomethylketone21aundbbzw. α,α′‐Diaminoaceton (21 c). Der Ester5bwurde an der Methylengruppe alkyliert u

 

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