The Friedel‐Crafts Acylation Reaction V. Polar and Steric Substituent Effects in the Reaction of Disubstituted Benzoyl Chlorides Carrying a Constant Ortho‐Substituent
作者:
R. Verbeerst,
P. J. Slootmaekers,
期刊:
Bulletin des Sociétés Chimiques Belges
(WILEY Available online 1968)
卷期:
Volume 77,
issue 5‐6
页码: 287-293
ISSN:0037-9646
年代: 1968
DOI:10.1002/bscb.19680770505
出版商: Wiley‐VCH Verlag GmbH&Co. KGaA
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractDans le cadre de L'étude de la corrélation structure‐réactivité dans la réaction d'acylation du toluène par les chlorures d'acide, catalysée par le chlorure d'aluminium, nous nous sommes intéressés à L'effet stérique dans cette même réaction. En introduisant un substituant en position ortho dans une série de réactions composée de chlorures de benzoyle substitués en méta et para, nous avons constaté que la constante de réaction subit une diminution. Ce résultat indique que L'état transitoire de la réaction est sensible à L'effet d'encombrement stérique.Le même effet étudié dans des composés portant des substituantsXetYen positions 2 et 3 est beaucoup plus prononcé dans le cas où un groupement méthyle est placé en position 2 plutǒt qu'un chlore.L'ensemble des résultats est en accord avec les données antérieures qui indiquent que la réaction de Friedel et Crafts en milieu apolaire est caractérisée par L'intervention
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