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Studien auf dem Gebiet der Naturstoffchemie, 89. Halogenierungsreaktionen des 1,3‐Dihydroxy‐10‐methyl‐9(10H)‐acridinons und seiner Ether — eine einfache regiospezifische Synthese des Acronycins

 

作者: Johannes Reisch,   Iuliu Mester,   Samir M. El‐Moghazy Aly,  

 

期刊: Liebigs Annalen der Chemie  （WILEY Available online 1984）
卷期: Volume 1984, issue 1  

页码: 31-38

 

ISSN:0170-2041

 

年代: 1984

 

DOI:10.1002/jlac.198419840105

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

AbstractDie I2/HIO4‐Iodierung von 1,3‐Dihydroxy‐10‐methyl‐9‐acridon (2c) und seiner Ether2aund2bergab die entsprechenden 2‐Iod‐Derivate3a–c. Bromierung von2amit NBS führte zu 2‐Brom‐(10), 4‐Brom‐(11) sowie geringen Mengen von 2,4‐Dibrom‐1,3‐dimethoxy‐10‐methyl‐9‐acridon (12). Unter denselben Bedingungen lieferte2c2‐Brom‐1,3‐dihydroxy‐10‐methyl‐9‐acridon (13). Chlorierung von2amit SO2Cl2in CHCl3ergab 4‐Chlor‐(14) und 2,4‐Dichlor‐1‐hydroxy‐3‐methoxy‐10‐methyl‐9‐acridon (15). Umsetzen von3bmit Kupfer(I)‐phenyl‐ bzw. Kupfer(I)‐isopropenylacetylid führte zu den 2‐substituierten 4‐Methoxy‐6‐methylfuro[2,3‐α]acr

 

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