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Synthesen in der heterocyclischen Reihe, XVI. Synthesen und Reaktionen 3‐substituierter 1‐Oxo‐2.3‐dihydro‐1H‐isoindole (= 3‐substituierter Phthalimidine) und 1‐Oxo‐1H‐isoindole

 

作者: Hans‐Jöurg W. Vollmann,   Karl Bredereck,   Hellmut Bredereck,  

 

期刊: Chemische Berichte  (WILEY Available online 1972)
卷期: Volume 105, issue 9  

页码: 2933-2954

 

ISSN:0009-2940

 

年代: 1972

 

DOI:10.1002/cber.19721050917

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

Abstracto‐Benzoyl‐benzoesäuren und deren funktionelle Derivate (1) reagieren in der Hitze mit Säureamiden (2a–d), Harnstoff (2e),p‐Toluolsulfonamid (2f) und Carbamidsäureestern (2g, h) zu 3‐amino‐substituierten 1‐Oxo‐3‐aryl‐2.3‐dihydro‐1H‐isoindolen (3) und mit Formamid/Ameisensäure zu 1‐Oxo‐3‐aryl‐2.3‐dihydro‐1H‐isoindolen (7) (= 3‐Aryl‐phthalimidinen). Erhitzen von3mit Ameisensäure führt ebenfalls zu7, Hydrolyse bzw. Alkoholyse von3ergibt die 3‐Hydroxy‐ (4) bzw. 3‐Alkoxy‐1‐oxo‐3‐aryl‐2.3‐dihydro‐1H‐isoindole (6), die man auch direkt durch Erhitzen von1mit2und Hydrolyse bzw. Alkoholyse des entstandenen Schmelzkuchens erhält. Aus4und6entstehen in einer Schmelzreaktion 1‐Oxo‐3‐aryl‐1H‐isoindole (5), die XH‐aktive Verbindungen zu 3‐substituierten 1‐Oxo‐3‐aryl‐2.3‐dihydro‐1H‐isoindolen (6, 9, 10), Bis

 

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