Synthesen in der heterocyclischen Reihe, XVI. Synthesen und Reaktionen 3‐substituierter 1‐Oxo‐2.3‐dihydro‐1H‐isoindole (= 3‐substituierter Phthalimidine) und 1‐Oxo‐1H‐isoindole
作者:
Hans‐Jöurg W. Vollmann,
Karl Bredereck,
Hellmut Bredereck,
期刊:
Chemische Berichte
(WILEY Available online 1972)
卷期:
Volume 105,
issue 9
页码: 2933-2954
ISSN:0009-2940
年代: 1972
DOI:10.1002/cber.19721050917
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
Abstracto‐Benzoyl‐benzoesäuren und deren funktionelle Derivate (1) reagieren in der Hitze mit Säureamiden (2a–d), Harnstoff (2e),p‐Toluolsulfonamid (2f) und Carbamidsäureestern (2g, h) zu 3‐amino‐substituierten 1‐Oxo‐3‐aryl‐2.3‐dihydro‐1H‐isoindolen (3) und mit Formamid/Ameisensäure zu 1‐Oxo‐3‐aryl‐2.3‐dihydro‐1H‐isoindolen (7) (= 3‐Aryl‐phthalimidinen). Erhitzen von3mit Ameisensäure führt ebenfalls zu7, Hydrolyse bzw. Alkoholyse von3ergibt die 3‐Hydroxy‐ (4) bzw. 3‐Alkoxy‐1‐oxo‐3‐aryl‐2.3‐dihydro‐1H‐isoindole (6), die man auch direkt durch Erhitzen von1mit2und Hydrolyse bzw. Alkoholyse des entstandenen Schmelzkuchens erhält. Aus4und6entstehen in einer Schmelzreaktion 1‐Oxo‐3‐aryl‐1H‐isoindole (5), die XH‐aktive Verbindungen zu 3‐substituierten 1‐Oxo‐3‐aryl‐2.3‐dihydro‐1H‐isoindolen (6, 9, 10), Bis
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