AbstractDie Umsetzung von Tosylhydrazonen aliphatischer Ketone mit Natriumamid oder Natriumhydrid verläuft ohne Umlagerung und führt vorwiegend zu 1‐Olefinen. Aus α,β‐ungesättigten Tosylhydrazonen entstehen Diene. Die Reaktion unterscheidet sich in Ergebnis und Mechanismus stark von der bekannten Spaltung der Tosylhydrazone mit Natriummethylat. Versuche mit deuterierten Tosylhydrazonen weisen auf eine 1.4‐Eliminierung der Sulfinsäure hi