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Die Addition von Oxalessigester an 2,4; 3,5‐Di‐O‐benzyliden‐al‐D‐xylose, Ein neuer Weg ...
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Die Addition von Oxalessigester an 2,4; 3,5‐Di‐O‐benzyliden‐al‐D‐xylose, Ein neuer Weg zur Synthese von 2‐Desoxy‐heptosen
作者:
H. Zinner,
J. Weber,
期刊:
Journal für Praktische Chemie
(WILEY Available online 1974)
卷期:
Volume 316,
issue 1
页码: 13-18
ISSN:0021-8383
年代: 1974
DOI:10.1002/prac.19743160103
出版商: WILEY‐VCH Verlag GmbH
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractDie Addition von Oxalessigester an 2,4; 3,5‐Di‐O‐benzyliden‐al‐D‐xylose1führt zum 3‐Äthoxycarbonyl‐3‐desoxy‐5,7; 6,8‐di‐O‐benzyliden‐D‐gulo‐oktulosonsäure‐äthylester2, aus dem man durch Erwärmen mit verd. Salzsäure in Dioxan die 2‐Desoxy‐D‐gulo‐heptose3erhält. Beim Schütteln mit konz. Salzsäure und Benzylmercaptan entsteht aus3unter Abspaltung von Wasser das [2‐Hydroxymethyl‐furanyl(5)]‐acetaldehyd‐dibenzylmercaptal6. Der Ketosäureester2kann in einer Keto‐(2 a) und in einer Enol‐Form2 bauftreten. Von letzterer leiten sich das 2,4‐Di‐O‐acetat4und der 2,4‐Di‐O‐methyläther5ab. Die D‐gulo‐Konfiguration der Verbindungen2, 3, 4und5wird durch Überführen
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