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Über Thiazole, VI. Mitteil.): Das Verhalten des Chloracetyl‐Cyanessigsäure ‐äthylesters bei der Hantzschschen Thiazolsynthese

 

作者: Hans Beyer,   Wolfgang Lässig,  

 

期刊: Chemische Berichte  (WILEY Available online 1951)
卷期: Volume 84, issue 5‐6  

页码: 463-468

 

ISSN:0009-2940

 

年代: 1951

 

DOI:10.1002/cber.19510840508

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

AbstractWährend die Hantzschsche Thiazolsynthese aus Chloracetyl‐cyanessigsäure ‐äthylester und Thioamiden vom Typus des Thioharnstoffs glatt und in guter Ausbeute vor sich geht, nimmt die gleiche Kondensation mit Thioacet‐ bzw. Thiobenzamid einen wesentlich anderen Verlauf. So entsteht bei der Umsetzung von Chloracetyl‐cyan‐deren Verlauf. So entsteht bei der Umsetzung von Chloracetyl‐cyan‐essigsäure‐äthylester mit Thioacetamid vornehmlich 4‐Keto‐2‐ketimino ‐tetrahydro‐thiophen‐carbonsäure‐(3)‐äthylester. Dieselbe Kondensation mit Thiobenzamid führt zum 2‐Phenyl‐thiazolon‐(4). Im Gegensatz zu diesem abweichenden Reaktionsverlauf liefert die Kondensation des Chloracetyl‐ cyanessigsäure‐äthylesters mit HydrazinN.N′‐ bis‐thiocarbonsäureamid quantitativ den Hy

 

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