AbstractDie Dehydratisierung des Diols (I) über die cyclischen Zwischenstufen (IIa) (Reaktion des Diols mit Orthoameisensäuretriäthylester, saure Spaltung des Dioxolans), (IIb) (Acetalisierung des Diols mit Benzaldehyd, Behandlung des Dioxolans mit Butyl‐Li) oder (IIc) (Reaktion des Diols mit Butyl‐Li, CS2und Methyljodid, Zersetzung des Thiocarbonats mit Triäthylphosphit) verläuft mit einer Stereoselektivität von über 95%: Aus dem erythro‐Diol entsteht praktisch ausschließlich das cis‐, aus dem threo‐Diol das trans‐Olefin (III).