Über Triphenylphenoxyl: Mesomerie‐stabilisierte Sauerstoffradikale, II
作者:
Karl Dimroth,
Fritz Kalk,
Rolf Sell,
Karl Schlömer,
期刊:
Justus Liebigs Annalen der Chemie
(WILEY Available online 1959)
卷期:
Volume 624,
issue 1
页码: 51-79
ISSN:0075-4617
年代: 1959
DOI:10.1002/jlac.19596240107
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractRadikale vom Typ des 2.4.6‐Triphenyl‐phenoxyls (II) verhalten sich bei chemischen Reaktionen wesentlich anders als Radikale vom Typ des 2.4.6‐Tri‐tert.‐butyl‐phenoxyls (V). Während letztere Derivate desp‐(undo‐)Chinols liefern, sich also wie Kohlenstoff‐Radikale verhalten, reagieren erstere am Sauerstoff. Hierfür werden als Beispiele angeführt: eine eigenartige Umwandlung des roten Triphenylphenoxyls in ein blaues Radikal, die Umsetzung mit Triphenylmethan, die Reaktion mit Maleinsäure und Acetylendicarbonsäure zu Verbindungen einer bisher unbekannten Klasse von Peroxyphenylestern sowie die Reaktion mit α‐Naphthol zu einem Naphthohydrochinon‐halbäther und dessen Folgeprodukten. — Triphenylphenoxyl ist ein starkes Dehydrierungsmittel (Elektronen‐acceptor). Es löst metallisches Quecksilber unter Bildung des Quecksilber(I)‐phenolates. — Die Struktur des farblosen Dimeren des 2.4.6‐Triphenyl‐phenoxyls wird im Hinblick auf seine
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