Über eine neue Synthese des β‐Oxindolyl‐(3)‐alanins (α‐Oxy‐tryptophans); ein Beitrag zum Anwendungsbereich der Sörenschen Aminosäure‐Synthese
作者:
Hans Behringer,
Hermann Weissauer,
期刊:
Chemische Berichte
(WILEY Available online 1952)
卷期:
Volume 85,
issue 7‐8
页码: 743-751
ISSN:0009-2940
年代: 1952
DOI:10.1002/cber.19520850710
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractEs wird bewiesen, daß bei der Kondensation von Malonester mit Thiokresylmethylen‐oxindol (II; R′=H, X=S·C6H4·CH3) diese in 2‐Stellung des Oxindolrings erfolgt, was auch für die Umsetzung einiger anderer aktiver Methylenverbindungen mit Abkömmlingen des Oxymethylen‐oxindols wahrscheinlich ist. Chlormethylen‐oxindol (II; R′=H, X=Cl) läßt sich dagegen mit Natrium‐formamino‐malonester in den α‐Carbäthoxy‐α‐formamino‐β‐[isatyliden‐(3)]‐ propionsäureester (IV; R′=H, R″=NH·CHO) überführen, der durch Reduktion und Totalhydrolyse β‐Oxindolyl‐(3)‐alanin (I) liefert.Es wird auf die Möglichkeit hingewiesen, aus dem erwähnten Zwischenprodukt IV das Dioxindolyl‐alanin (XII) zu synthetisieren, das als Vorstufe desN′ ‐Formyl‐kyn
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