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Vom Arenoanalogie‐Prinzip zu den Heterocyclopolyaromaten

 

作者: Thomas Kauffmann,  

 

期刊: Angewandte Chemie  (WILEY Available online 1979)
卷期: Volume 91, issue 1  

页码: 1-19

 

ISSN:0044-8249

 

年代: 1979

 

DOI:10.1002/ange.19790910104

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag GmbH

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

AbstractDie metallorganische Verknüpfung von Heteroaromaten ermöglichte die Synthese komplizierter Heteroaromaten‐Kombinationen; neben der nucleophilen aromatischen Substitution wurden die “Ar—Cu/Ar—Hal‐Kupplung”, die “metallorganische oxidative Kupplung” sowie die “Metallamid‐Kupplung” angewendet. Die mit diesen Methoden erhaltenen Heterocyclopolyaromaten bestehen entweder aus einer Art oder aus zwei oder drei Arten von Heteroaromaten als Ringgliedern. Diese Synthesen sind Beispiele für den Aufbau von Heterocyclen aus großen, vorgefertigten Bauelementen. – Konkurrenzversuche zeigten, daß bei offenkettigen (ArNu)n‐ und (ArE)n‐Kombinationen (ArNu, ArE: nucleo‐ bzw. elektrophiler Heteroaromat) die für den Einzelkern typische Reaktivität verstärkt ist, während bei ArNu—ArE‐Kombinationen meist gegenseitige Desaktivierung der unterschiedlichen Ringe erfolgt. – Cycloocta[1, 2‐b:4, 3‐b′:5, 6‐b″:8, 7‐b‴]tetrathiophen, der einzige bisher näher untersuchte Heterocyclopolyaromat, erwies sich in üb

 

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