Specificities of the α‐Alkynone‐Cyclization
作者:
Martin Karpf,
Joan Huguet,
André S. Dreiding,
期刊:
Helvetica Chimica Acta
(WILEY Available online 1982)
卷期:
Volume 65,
issue 1
页码: 13-25
ISSN:0018-019X
年代: 1982
DOI:10.1002/hlca.19820650104
出版商: WILEY‐VCH Verlag GmbH
数据来源: WILEY
摘要:
Spezifitäten der α‐Alkinon CyclisierungDie Regio‐ und Stereo spezifitäten der α‐Alkinon‐Cyclisierung, einer thermischen Umwandlung von Alkinyl‐alkyl‐ketonen, welche in β′‐Stellung mindestens ein H‐Atom tragen, zu 2‐Cyclopentenonen wurden untersucht. Cyclisierung zum höher substituierten C(β′)‐Atom ist dabei bevorzugt, vorausgesetzt, dass die zur Insertion zur Verfügung stehende C(β′), H‐Bindung zur Propioloylseitenkette eine möglichst synplanare Anordnung einnehmen kann. In Cyclisierungen zu β′‐Methylen‐C‐Atomen, welche diastereotope H‐Atome tragen, wird daher eines der möglichen epimeren Produkte bevorzugt oder ausschließlich gebildet. Die mechanistischen Konseque
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