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Regioselektiver Brom/Lithium‐Austausch bei 2,5‐Dibrom‐1‐nitrobenzol. – Eine einfache Synthese von 4‐Brom‐2‐nitrobenzaldehyd und 6,6′‐Dibromindigo

 

作者: Gundula Voß,   Hans Gerlach,  

 

期刊: Chemische Berichte  （WILEY Available online 1989）
卷期: Volume 122, issue 6  

页码: 1199-1201

 

ISSN:0009-2940

 

年代: 1989

 

DOI:10.1002/cber.19891220628

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag

 

关键词: Dibromonitrobenzenes;Bromine‐lithium exchange;Formylation, regioselective;Indigo, 6,6′‐dibromo‐;Tyrian purple

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

AbstractDie Reaktion von Phenyllithium mit 2,5‐Dibrom‐1‐nitrobenzol (1) in Tetrahydrofuran bei –105°C ergibt mit ausgezeichneter Regioselektivität die Lithium‐Verbindung2, die durch Umsetzung mit Dimethylformamid mit 92proz. Ausbeute den 4‐Brom‐2‐nitrobenzaldehyd (3) liefert. Der isomere Aldehyd4wird nicht gebildet. In analoger Weise läßt sich auch der 5‐Brom‐2‐nitrobenzaldehyd (6) aus 2,4‐Dibrom‐1‐nitrobenzol (5) erhalten. Aus dem Aldehyd3und Nitromethan kann auf einfache Weise der Antike

 

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