Substitutionsreaktionen an 6‐Amino‐4‐methyl‐salicylsäureestern, 1. Mitt.: Nitrosierungen und Nitrierungen
作者:
Horst Böhme,
Jörg Nehne,
期刊:
Archiv der Pharmazie
(WILEY Available online 1980)
卷期:
Volume 313,
issue 5
页码: 454-461
ISSN:0365-6233
年代: 1980
DOI:10.1002/ardp.19803130510
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractDurch Nitrosierung entsteht aus 4‐Methyl‐6‐morpholino‐salicylsäuremethylester (2a) das 3‐Nitroso‐derivat1a, während aus 6‐Anilino‐ oder 6‐(Propyl‐1‐amino)‐4‐methyl‐salicylsäureester (7d, 7c) über die Nitrosamine8und derenFischer‐Hepp‐Umlagerung die 5‐Nitrosoderivate9dund9cgebildet werden. Durch Nitrierung sind aus 4‐Methyl‐6‐morpholino‐salicylsäureester (2a) die 3‐ und 5‐Mononitro‐derivate5aund6asowie die 3,5‐Dinitroverbindung3azu gewinnen, aus 4‐Methyl‐6‐(propyl‐1‐amino)‐salicylsäureester (7c) das Dinitro‐nitramin4c. 6‐Dimethylamino‐4‐methyl‐salicylsäureester (2b) wird bei der Einwirkung von Ammonium‐cer(IV)‐nitrat unter gleichzeitiger Demethylierung in das Dinitro‐nitramin4bübergeführt. Die Struktur der Monosubstitutionsprodu
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