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Substitutionsreaktionen an 6‐Amino‐4‐methyl‐salicylsäureestern, 1. Mitt.: Nitrosierungen und Nitrierungen

 

作者: Horst Böhme,   Jörg Nehne,  

 

期刊: Archiv der Pharmazie  (WILEY Available online 1980)
卷期: Volume 313, issue 5  

页码: 454-461

 

ISSN:0365-6233

 

年代: 1980

 

DOI:10.1002/ardp.19803130510

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

AbstractDurch Nitrosierung entsteht aus 4‐Methyl‐6‐morpholino‐salicylsäuremethylester (2a) das 3‐Nitroso‐derivat1a, während aus 6‐Anilino‐ oder 6‐(Propyl‐1‐amino)‐4‐methyl‐salicylsäureester (7d, 7c) über die Nitrosamine8und derenFischer‐Hepp‐Umlagerung die 5‐Nitrosoderivate9dund9cgebildet werden. Durch Nitrierung sind aus 4‐Methyl‐6‐morpholino‐salicylsäureester (2a) die 3‐ und 5‐Mononitro‐derivate5aund6asowie die 3,5‐Dinitroverbindung3azu gewinnen, aus 4‐Methyl‐6‐(propyl‐1‐amino)‐salicylsäureester (7c) das Dinitro‐nitramin4c. 6‐Dimethylamino‐4‐methyl‐salicylsäureester (2b) wird bei der Einwirkung von Ammonium‐cer(IV)‐nitrat unter gleichzeitiger Demethylierung in das Dinitro‐nitramin4bübergeführt. Die Struktur der Monosubstitutionsprodu

 

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