Zur Einwirkung starker Basen auf quartäre Methallylammoniumverbindungen. V. Die basen‐initiierte Umlagerung von N‐Methallyl‐N‐methylpiperidiniumjodid und ‐morpholiniumjodid
作者:
W. Dietrich,
K. Schulze,
M. Mühlstädt,
期刊:
Journal für Praktische Chemie
(WILEY Available online 1977)
卷期:
Volume 319,
issue 5
页码: 799-806
ISSN:0021-8383
年代: 1977
DOI:10.1002/prac.19773190516
出版商: WILEY‐VCH Verlag GmbH
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractEs wird die Konkurrenz von STEVENS‐Umlagerung und Eliminierung mit Ringöffnung bei der Einwirkung von Natriumamid, Methylsulfinyl‐carbanion oder Butyllithium auf die Titelverbindungen untersucht. Natriumamid und Methylsulfinyl‐carbanion ergeben bei der Einwirkung auf N‐Methallyl‐N‐methylpiperidiniumjodid bevorzugt eine [3,2]‐, mit Butyllithium dagegen hauptsächlich eine [1,2]‐STEVENS‐Umlagerung. N‐Methallyl‐N‐methylmorpholiniumjodid liefert ausschließlich das Morpholin‐Ringöffnung
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