Syntheses in the group of Nuphar alkaloids. IV. Crystal structure and stereochemistry of synthetic (±)-3-epinupharamine
作者:
Mlchał Sabat,
Tadeusz Głowiak,
Jerzy Szychowski,
Jerzy T. Wrôbel,
Andrzej Leniewski,
期刊:
Canadian Journal of Chemistry
(NRC Available online 1977)
卷期:
Volume 55,
issue 17
页码: 3111-3117
ISSN:0008-4042
年代: 1977
DOI:10.1139/v77-436
出版商: NRC Research Press
数据来源: NRC
摘要:
Racemic 3-epinupharamine hydrobromide (C15H26BrNO2) crystals are monoclinic, space groupC2/c, witha = 18.163(3),b = 13.346(2),c = 13.847(2) Å, β = 100.36(1)°, Z = 8. The X-ray analysis proved the structural identity of the compound obtained by the total synthesis with the natural 3-epinupharamine. The empirical criterion indicating the axial or equatorial orientation of theC-methyl group on the basis of the direction of changes of the chemical shifts recorded in benzene solutions does not hold for the piperidine system investigated.Les cristaux du bromhydrate d'épi-3 nupharamine racémique (C15H26BrNO2) sont monocliniques, groupe d'espaceC2/caveca = 18.163(3),b = 13.346(2),c = 13.847(2) Å, β = 100.36(1)°,Z = 8. L'analyse par rayons-X a démontré l'identité structurale du composé obtenu par synthèse totale avec l'épi-3 nupharamine naturel. Les critères empiriques permettant de déterminer l'orientation axiale ou équatoriale des groupesC-méthyles en se basant sur la direction des changements dans les déplacements chimiques enregistrés en solutions benzéniques ne peuvent être utilisés dans le système pipéridine étudié. [Traduit par le journal]
点击下载:
PDF
(275KB)
返 回