AbstractBei der Cyclisierung von 3‐(2‐Formyl‐pyrryl(1))‐propionsäureestern entstehen die 3H‐Pyrrolizin‐2‐bzw. −6‐carbonsäureester4bzw.5. Aus4und5erhält man durch ein‐ oder zweistufige katalytische Hydrierung ausschließlich 2,8‐H‐cis‐Pyrrolizidin‐2‐carbonsäureester1.1, die bei Gegenwart von Alkanolat partiell zu chromatographisch trennbaren cis‐trans‐Gemischen1.1/1.2epimerisieren. Aus den1sind die epimeren 2‐Hydroxymethylpyrrolizidine2.1und2.2zugänglich, deren absolute Konfiguration durch CD‐Messung am Produkt einer partiellen Racematspaltung von 2,8‐H