Reaktionen des Methylencyclopropans, I. Halogenierung, Hydrohalogenierung und Hydroxybromierung
作者:
Roland Köster,
Someshwar Arora,
Paul Binger,
期刊:
Justus Liebigs Annalen der Chemie
(WILEY Available online 1973)
卷期:
Volume 1973,
issue 10
页码: 1619-1627
ISSN:0075-4617
年代: 1973
DOI:10.1002/jlac.197319731006
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractDie Reaktionen des Methylencyclopropans (1) mit Cl2, Br2, HCl, HBr und HOBr zwischen –78 und 0°C wurden untersucht. Der Einfluß von zugesetztem Lithiumbromid, Hydrochinon, Benzoylperoxid bei den Halogenierungen und von Lewissäuren wie FeCl3oder SnCl4bei den Hydrohalogenierungen wurde überprüft. Mit Cl2oder HCl entstehen als Hauptprodukte unter Ringöffnung 3‐Chlor‐2‐(chlormethyl)propen (2a) bzw. β‐Methallylchlorid (5a). Bei der Bromierung bildet sich dagegen hauptsächlich 1‐Brom‐1‐(brommethyl)cyclopropan (3b). Lediglich die Hydroxybromierung verläuft einheitlich zum 1‐Brom‐1‐(hydroxymethyl)cyclopropan (9). – Na[Ät3BH] reduziert
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