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Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XLVII. Ein neuer Weg zu 1.2‐ und 2.6‐disubstituierten Adamantanen

 

作者: Hermann Stetter,   Hans Güunter Thoma,   Klaus Meyer,  

 

期刊: Chemische Berichte  (WILEY Available online 1970)
卷期: Volume 103, issue 3  

页码: 863-867

 

ISSN:0009-2940

 

年代: 1970

 

DOI:10.1002/cber.19701030328

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

AbstractKondensation des Pyrrolidin‐Enamins von Cyclohexanon‐(4)‐carbonsäure‐(1)‐äthylester (1) mit 2‐Brommethyl‐acrylsäureester liefert Adamantandion‐(2.6)‐carbonsäure‐(1)‐äthylester (2). Durch selective Reduktion der Carbonylgruppe in 6‐Stellung entsteht aus2Adamantanon (2)carbonsäure‐(1)‐äthylester (7). 1‐Brom‐adamantandion‐(2.6) (8) ist durch Silbersalzabbau der aus2erhaltenen Säure5zugänglich. Aus der Bromverbindung ist durch Reduktion Adamantandion‐(2.6) (12) und durchFavorski‐Reaktion Noradamantanon‐(4)‐carbonsäure‐(1) (10) erhältlich.Condensation of the pyrrolidine enamine of ethyl 4‐oxocyclohexane‐1‐carboxylate (1) with ethyl 2‐(bromomethyl) acrylate yielded ethyl 2.6‐dioxoadamantane‐1‐carboxylate (2). Selective reduction of the carbonyl group at the 6‐position in2leads to ethyl 2‐oxoadamantane‐1‐carboxylate (7). 1‐Bromo‐2.6‐dioxoadamantane (8) is accessible by silver salt degradation of the acid5obtained from2. The bromo compound is reduced to 2.6‐dioxoadamantane (12)

 

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