Synthesis and Properties of 3,7‐Dehydrotropones
作者:
Barbara Szechner,
André S. Dreiding,
期刊:
Helvetica Chimica Acta
(WILEY Available online 1976)
卷期:
Volume 59,
issue 1
页码: 21-31
ISSN:0018-019X
年代: 1976
DOI:10.1002/hlca.19760590104
出版商: WILEY‐VCH Verlag GmbH
数据来源: WILEY
摘要:
Synthese und Eigenschaften von 3,7‐Dehydrotroponen7‐exo‐Brom‐7‐endo‐t‐butyl‐(9) und 7‐exo‐Chlor‐7‐endo‐phenyl‐bicyclo[3.2.0]hept‐2‐en‐6‐on(12) sowie 7,7‐Dichlor‐2,3‐benzo‐bicyclo[3.2.0]hept‐2‐en‐6‐on (16), das letztere hergestellt aus Dichlorketen und Inden (15), wurden mit 1 Moläquiv. N‐Bromsuccinimid behandelt. Die entsprechenden Hauptprodukte waren 4‐exo‐, 7‐exo‐Dibrom‐7‐endo‐t‐butyl‐(10) und 4‐exo‐Brom‐7‐exo‐chlor‐7‐endo‐phenyl‐bicyclo[3.2.0]hept‐2‐en‐6‐on (13) sowie 4‐exo‐Brom‐7, 7‐dichlor‐2, 3‐benzo‐bicyclo[3.2.0] hept2‐en‐6‐on (17). Neben dieser « normalen » Bromierung fand in zwei Fällen eine solche unter Allylisomerisierung statt: Als Nebenprodukt bei der Monobromierung von12wurde 4‐exo‐Brom‐6‐exo‐chlor‐6‐endo‐phenyl‐bicyclo[3.2.0]hept‐2‐en‐7‐on (14) gebildet und bei der Dibromierung von9(wahrscheinlich via10) war das Hauptprodukt 2,4‐exo, 6‐exo‐Tribrom‐6‐endo‐t‐butyl‐bicyclo[3.2.0]hept‐2‐en‐7‐on (11).Aus der Behandlung der vier bromierten Bicycloheptenon‐Derivate10, 11und13sowie17mit 1,1 mol Triäthylamin bei tiefer Temperatur liessen sich 2‐t‐Butyl‐(5), 6‐Brom‐2‐t‐butyl‐(6) und 2‐Phenyl‐3, 7‐dehydrotropon(7) sowie 2‐Chlor‐4, 5‐benzo‐3, 7‐dehydro‐trop
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