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Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 9. Mitt.: Die asymmetrische Synthese GABA‐verwandter cycloaliphatischer Aminosäuren

 

作者: Farghaly Omar,   August W. Frahm,  

 

期刊: Archiv der Pharmazie  (WILEY Available online 1989)
卷期: Volume 322, issue 8  

页码: 461-471

 

ISSN:0365-6233

 

年代: 1989

 

DOI:10.1002/ardp.19893220803

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

AbstractEs wird die asymmetrische Synthese von optisch aktiven cis‐1‐ Aminocyclopentan‐ bzw. cyclohexan‐2‐essig‐ und ‐2‐propionsäure‐Hydrochloriden5beschrieben. In einem vierstufigen Verfahren werden die racem. 1‐Cycloalkanon‐2‐essigsäure‐ und 2‐propionsäure‐Derivate1mit den chiralen Hilfsaminen R‐(+)‐ und S‐(‐)‐1‐Phenylethylamin zuerst in die Imin‐Isomerengemische2überführt, die nach Hydrierung über Raney‐Nickel die cis‐konfigurierten sekundären Aminosäure‐Verbindungen3liefern. Aus den Hydrochloriden3werden durch Hydrogenolyse über Pd/C die primären cis‐1‐Aminocyclopentan‐ bzw. cyclohexan‐2‐essig‐ und ‐2‐propionsäure‐Derivat‐Hydrochloride4erhalten, die anschließend im Sauren zu den entspr. optisch aktiven primären Aminosäure‐Hydrochloriden5verseift werden. Die relative Konfiguration wurde durch1H‐NMR‐Spektroskopie, die absolute Konfiguration der hochgradig

 

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