Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 9. Mitt.: Die asymmetrische Synthese GABA‐verwandter cycloaliphatischer Aminosäuren
作者:
Farghaly Omar,
August W. Frahm,
期刊:
Archiv der Pharmazie
(WILEY Available online 1989)
卷期:
Volume 322,
issue 8
页码: 461-471
ISSN:0365-6233
年代: 1989
DOI:10.1002/ardp.19893220803
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractEs wird die asymmetrische Synthese von optisch aktiven cis‐1‐ Aminocyclopentan‐ bzw. cyclohexan‐2‐essig‐ und ‐2‐propionsäure‐Hydrochloriden5beschrieben. In einem vierstufigen Verfahren werden die racem. 1‐Cycloalkanon‐2‐essigsäure‐ und 2‐propionsäure‐Derivate1mit den chiralen Hilfsaminen R‐(+)‐ und S‐(‐)‐1‐Phenylethylamin zuerst in die Imin‐Isomerengemische2überführt, die nach Hydrierung über Raney‐Nickel die cis‐konfigurierten sekundären Aminosäure‐Verbindungen3liefern. Aus den Hydrochloriden3werden durch Hydrogenolyse über Pd/C die primären cis‐1‐Aminocyclopentan‐ bzw. cyclohexan‐2‐essig‐ und ‐2‐propionsäure‐Derivat‐Hydrochloride4erhalten, die anschließend im Sauren zu den entspr. optisch aktiven primären Aminosäure‐Hydrochloriden5verseift werden. Die relative Konfiguration wurde durch1H‐NMR‐Spektroskopie, die absolute Konfiguration der hochgradig
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