Eine neue Synthese von 3-Aminoisoxazolen1und 3-Aminoisoxazolinen mit Hilfe von N-Hydroxyharnstoff
作者:
W.Klötzer,
H.Bretschneider,
E.Fitz,
R.Reiner,
G.Bader,
期刊:
Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly
(Springer Available online 2004)
卷期:
Volume 101,
issue 4
页码: 1109-1122
ISSN:0026-9247
年代: 2004
DOI:10.1007/BF00908555
出版商: Springer_Vienna-Vienna
数据来源: Springer
摘要:
Die Reaktion von N-Hydroxyharnstoff mit Crotonsäurenitril oder Allylcyanid führte zum 3-Amino-5-methyl-4,5-dihydroisoxazol, welches sich nicht zum 3-Amino-5-methylisoxazol dehydrieren ließ. Letztere Verbindung ist jedoch durch entsprechende Umsetzung von 2,3-Dibrombuttersäurenitril zugänglich. Diese Synthese wurde auf weitere α,β-Dibromcarbonsäurenitrile ausgedehnt. Als Ringschlußkomponente war N-Hydroxyharnstoff dem Hydroxylamin stets weit überlegen. Als cyclischer Vertreter der Dibromcarbonsäurenitrile ergab das 1-Cyan-1,2-dibromcyclohexan — in alkalischer Lösung mit Hydroxyharnstoff umgesetzt — in anormaler Reaktion — das 3-Amino-5,6,7,7a-tetrahydro-1,2-benzisoxazol (13), anstelle des erwarteten 3-Aminotetramethylenisoxazols (14). Für das isomere 5-Aminotetramethylenisoxazol (15) wird eine verbessert
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