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Eine neue Synthese von 3-Aminoisoxazolen1und 3-Aminoisoxazolinen mit Hilfe von N-Hydroxyharnstoff

 

作者: W.Klötzer,   H.Bretschneider,   E.Fitz,   R.Reiner,   G.Bader,  

 

期刊: Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly  (Springer Available online 2004)
卷期: Volume 101, issue 4  

页码: 1109-1122

 

ISSN:0026-9247

 

年代: 2004

 

DOI:10.1007/BF00908555

 

出版商: Springer_Vienna-Vienna

 

数据来源: Springer

 

摘要:

Die Reaktion von N-Hydroxyharnstoff mit Crotonsäurenitril oder Allylcyanid führte zum 3-Amino-5-methyl-4,5-dihydroisoxazol, welches sich nicht zum 3-Amino-5-methylisoxazol dehydrieren ließ. Letztere Verbindung ist jedoch durch entsprechende Umsetzung von 2,3-Dibrombuttersäurenitril zugänglich. Diese Synthese wurde auf weitere α,β-Dibromcarbonsäurenitrile ausgedehnt. Als Ringschlußkomponente war N-Hydroxyharnstoff dem Hydroxylamin stets weit überlegen. Als cyclischer Vertreter der Dibromcarbonsäurenitrile ergab das 1-Cyan-1,2-dibromcyclohexan — in alkalischer Lösung mit Hydroxyharnstoff umgesetzt — in anormaler Reaktion — das 3-Amino-5,6,7,7a-tetrahydro-1,2-benzisoxazol (13), anstelle des erwarteten 3-Aminotetramethylenisoxazols (14). Für das isomere 5-Aminotetramethylenisoxazol (15) wird eine verbessert

 

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