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Dioxo‐2,5 pipérazines.1. La synthèse des carboxythiazolo dioxo‐2,5 pipérazines

 

作者: Stanislas Jerumanis,   Alain Lemieux,  

 

期刊: Journal of Heterocyclic Chemistry  (WILEY Available online 1980)
卷期: Volume 17, issue 1  

页码: 39-43

 

ISSN:0022-152X

 

年代: 1980

 

DOI:10.1002/jhet.5570170108

 

出版商: Wiley‐Blackwell

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

AbstractLine route nouvelle et générale pour préparer les carboxythiazolo dioxo‐2,5 pipérazines est decrite. Dansles reactions de formation du cycle de la dioxo‐2,5 pipérazine, laNéthoxycarbonyle éthoxy‐2 dihydro‐1,2 quinoléine (EEDQ) a été utilisée comme agent d'activation. Par cette méthode le butoxycarbonyl‐9 diméthyl‐7,7 dioxo‐2,5 thia‐8 diaza‐1,4 bicyclo[4,3,0]nonane(6)et le car‐boxy‐9 dimèthyl‐8,8 dioxo‐2,5 thia‐7 diaza‐1,4 bicyclo[4,3,0]nonane(8)ont été obtenus, avec un rendement quasi quantitatif, en utilisant la carboxy‐4 butoxycarbonyl‐2 diméthyl‐5,5 thiazolidine(4)comme produit de départ. L'ester6a été hydrolysé avec de l'hydroxyde de barium en acide correspondant7et l'acide8traité avec du diazométhane a donné l'ester9. L'ester6a été synthé‐tisé aussi à partir de l'ester éthylique de laN‐(butoxycarbonyl‐2 carboxy‐4 diméthyl‐5,5 thiazoli‐dine)glycine(10). Les données spectroscopiqu

 

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