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Dioxo‐2,5 pipérazines.1. La synthèse des carboxythiazolo dioxo‐2,5 pipérazines
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Dioxo‐2,5 pipérazines.1. La synthèse des carboxythiazolo dioxo‐2,5 pipérazines
作者:
Stanislas Jerumanis,
Alain Lemieux,
期刊:
Journal of Heterocyclic Chemistry
(WILEY Available online 1980)
卷期:
Volume 17,
issue 1
页码: 39-43
ISSN:0022-152X
年代: 1980
DOI:10.1002/jhet.5570170108
出版商: Wiley‐Blackwell
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractLine route nouvelle et générale pour préparer les carboxythiazolo dioxo‐2,5 pipérazines est decrite. Dansles reactions de formation du cycle de la dioxo‐2,5 pipérazine, laNéthoxycarbonyle éthoxy‐2 dihydro‐1,2 quinoléine (EEDQ) a été utilisée comme agent d'activation. Par cette méthode le butoxycarbonyl‐9 diméthyl‐7,7 dioxo‐2,5 thia‐8 diaza‐1,4 bicyclo[4,3,0]nonane(6)et le car‐boxy‐9 dimèthyl‐8,8 dioxo‐2,5 thia‐7 diaza‐1,4 bicyclo[4,3,0]nonane(8)ont été obtenus, avec un rendement quasi quantitatif, en utilisant la carboxy‐4 butoxycarbonyl‐2 diméthyl‐5,5 thiazolidine(4)comme produit de départ. L'ester6a été hydrolysé avec de l'hydroxyde de barium en acide correspondant7et l'acide8traité avec du diazométhane a donné l'ester9. L'ester6a été synthé‐tisé aussi à partir de l'ester éthylique de laN‐(butoxycarbonyl‐2 carboxy‐4 diméthyl‐5,5 thiazoli‐dine)glycine(10). Les données spectroscopiqu
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