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Reaktionen von Oximen und Nitronen der Chroman‐ und Thiochromanreihe unter Beckmann‐Bedingungen

 

作者: Bernd Eistert,   Gerhard Holzer,  

 

期刊: Chemische Berichte  (WILEY Available online 1976)
卷期: Volume 109, issue 10  

页码: 3462-3472

 

ISSN:0009-2940

 

年代: 1976

 

DOI:10.1002/cber.19761091025

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

Abstract3‐Hydroxyimino‐4‐chromanone und ‐thiochroman‐4‐one(1)reagieren mit Halogenwasserstoff zu den Aminen2und3. In Alkohol entstehen aus den Oximen1(XS) in Gegenwart von Perchlorsäure 2‐Alkoxy‐3‐amino‐1‐thiochromone 7. Die Umsetzung von1in Acetanhydrid mit Spuren Schwefelsäure liefert tautomeriefähige 3‐Acetylamino‐4‐hydroxy‐1‐thiocumarine9und Oxazole10. Das beim Alkylieren des Oxims1(XS) statt des Nitrons14erhaltene Hydroxylamino‐1‐thiochromon13bildet mit Chlorwasserstoff das Alkylamin16. mit Alkohol Perchlorsäure erhält man das Reductonderivat17. Mit Schwefelsäure in Acetanhydrid lagert13um zum Hydroxy‐1‐thiocumarin18; als Nebenprodukt wird Pyrrol19isolier

 

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