Reaktionen von Oximen und Nitronen der Chroman‐ und Thiochromanreihe unter Beckmann‐Bedingungen
作者:
Bernd Eistert,
Gerhard Holzer,
期刊:
Chemische Berichte
(WILEY Available online 1976)
卷期:
Volume 109,
issue 10
页码: 3462-3472
ISSN:0009-2940
年代: 1976
DOI:10.1002/cber.19761091025
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
Abstract3‐Hydroxyimino‐4‐chromanone und ‐thiochroman‐4‐one(1)reagieren mit Halogenwasserstoff zu den Aminen2und3. In Alkohol entstehen aus den Oximen1(XS) in Gegenwart von Perchlorsäure 2‐Alkoxy‐3‐amino‐1‐thiochromone 7. Die Umsetzung von1in Acetanhydrid mit Spuren Schwefelsäure liefert tautomeriefähige 3‐Acetylamino‐4‐hydroxy‐1‐thiocumarine9und Oxazole10. Das beim Alkylieren des Oxims1(XS) statt des Nitrons14erhaltene Hydroxylamino‐1‐thiochromon13bildet mit Chlorwasserstoff das Alkylamin16. mit Alkohol Perchlorsäure erhält man das Reductonderivat17. Mit Schwefelsäure in Acetanhydrid lagert13um zum Hydroxy‐1‐thiocumarin18; als Nebenprodukt wird Pyrrol19isolier
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