AbstractHydrazone und Semicarbazone einer Reihe von Aldehyden und Ketonen tauschen in neutralem Äthanol keinen an Kohlenstoff gebundenen Wasserstoff aus, d. h. daß Azo‐ (1) und En‐hydrazin‐Tautomere (3) auch nicht in sehr geringer Konzentration vorhanden sind. In äthanol. Kaliumhydroxid‐Lösung tauschen Aldehydderivate mit mono‐substituiertem Stickstoff den am Carbonylkohlenstoffatom gebundenen Wasserstoff und, wenn vorhanden, auch α‐ständige Wasserstoffe aus. Bei Benzaldehyd‐phenylhydrazon undp‐substituierten Derivaten5a–5kwird gezeigt, daß die Austauschgeschwindigkeiten der Hammett‐Gleichung genügen. Ein Substituent, der im Benzaldehyd‐Teil die Austauschgeschwindigkeit erhöht, erniedrigt diese um einen ähnlichen Betrag im Phenylhydrazin‐Teil und umgekehrt. Die Gleichgewichts‐konstante ω‐Benzolazo‐toluol (6) ⇌ Benzaldehyd‐phenylhydrazon (5a) wurde zu 1–108bestimmt. Benzaldehyd methylphenylhydrazon zeigt keinen Wasserstoffaustausch. Im Croton‐aldehyd‐semicarbazon tauschen aufgrund der Hydrazon/Azo/En‐hydrazin‐Tautomerie un