1,6‐Anhydrofuranosen, XIV Selektive Monotosylierung der 1,6‐Anhydro‐β‐D‐mannofuranose
作者:
Peter Köll,
Herbert Komander,
Bernd Meyer,
Ursula Lendering,
期刊:
Liebigs Annalen der Chemie
(WILEY Available online 1984)
卷期:
Volume 1984,
issue 9
页码: 1591-1596
ISSN:0170-2041
年代: 1984
DOI:10.1002/jlac.198419840907
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractDie Monotosylierung der 1,6‐Anhydro‐β‐D‐mannofuranose (1) mit Tosylchlorid in Pyridin liefert hochselektiv das 5‐O‐Tosylat2a(79%). Daneben konnten in geringer Menge das 3‐O‐Monotosylat3a(0.4%) sowie die 2,5‐ und 3,5‐Di‐O‐tosylate4a(3.5%) bzw.5a(1.2%) isoliert werden. Die Identifizierung der Produkte erfolgte durch1H‐NMR‐Spektroskopie unter Berücksichtigung der Daten für die Acetate2b, 3b, 4bund5b. Die beobachteten Selektivitäten werden unter Beachtung elektronischer und st
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