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1,6‐Anhydrofuranosen, XIV Selektive Monotosylierung der 1,6‐Anhydro‐β‐D‐mannofuranose

 

作者: Peter Köll,   Herbert Komander,   Bernd Meyer,   Ursula Lendering,  

 

期刊: Liebigs Annalen der Chemie  (WILEY Available online 1984)
卷期: Volume 1984, issue 9  

页码: 1591-1596

 

ISSN:0170-2041

 

年代: 1984

 

DOI:10.1002/jlac.198419840907

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

AbstractDie Monotosylierung der 1,6‐Anhydro‐β‐D‐mannofuranose (1) mit Tosylchlorid in Pyridin liefert hochselektiv das 5‐O‐Tosylat2a(79%). Daneben konnten in geringer Menge das 3‐O‐Monotosylat3a(0.4%) sowie die 2,5‐ und 3,5‐Di‐O‐tosylate4a(3.5%) bzw.5a(1.2%) isoliert werden. Die Identifizierung der Produkte erfolgte durch1H‐NMR‐Spektroskopie unter Berücksichtigung der Daten für die Acetate2b, 3b, 4bund5b. Die beobachteten Selektivitäten werden unter Beachtung elektronischer und st

 

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