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ChemInform Abstract: STEREOCHEMICAL CONTROL IN THE INTRAMOLECULAR DIELS‐ALDER REACTION. 2. STRUCTURAL AND ELECTRONIC EFFECTS ON REACTIVITY AND SELECTIVITY

 

作者: R. K. JUN. BOECKMAN,   S. S. KO,  

 

期刊: Chemischer Informationsdienst  (WILEY Available online 2016)
卷期: Volume 13, issue 23  

页码: -

 

ISSN:0009-2975

 

年代: 2016

 

DOI:10.1002/chin.198223118

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag GmbH

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

AbstractAusgehend von der Acrylsäure (I) läßt sich durch Lactonisierung mit NaOH (Ausb. 89%) und Erhitzen mit Triethylphosphit unter Ar der Phosphonsäurediester (II) darstellen . Aus dem Allylalkohol (III) wird durch Reaktion mit Ethylvinylether (82%), Umlagerung zum Pentenal (100%), Acetalisierung (78%) sowie Hydroborierung mit anschließender oxidativer Aufarbeitung das Pentanol (IVa) (96%) erhalten, das nach seiner Collins‐ Oxidation zum Aldehyd (IVb) mit (II) zum Lacton (Va) kondensiert, aus dessen Hydrolyse der Aldehyd (Vb) erhalten wird.

 

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