ChemInform Abstract: STEREOCHEMICAL CONTROL IN THE INTRAMOLECULAR DIELS‐ALDER REACTION. 2. STRUCTURAL AND ELECTRONIC EFFECTS ON REACTIVITY AND SELECTIVITY
作者:
R. K. JUN. BOECKMAN,
S. S. KO,
期刊:
Chemischer Informationsdienst
(WILEY Available online 2016)
卷期:
Volume 13,
issue 23
页码: -
ISSN:0009-2975
年代: 2016
DOI:10.1002/chin.198223118
出版商: WILEY‐VCH Verlag GmbH
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractAusgehend von der Acrylsäure (I) läßt sich durch Lactonisierung mit NaOH (Ausb. 89%) und Erhitzen mit Triethylphosphit unter Ar der Phosphonsäurediester (II) darstellen . Aus dem Allylalkohol (III) wird durch Reaktion mit Ethylvinylether (82%), Umlagerung zum Pentenal (100%), Acetalisierung (78%) sowie Hydroborierung mit anschließender oxidativer Aufarbeitung das Pentanol (IVa) (96%) erhalten, das nach seiner Collins‐ Oxidation zum Aldehyd (IVb) mit (II) zum Lacton (Va) kondensiert, aus dessen Hydrolyse der Aldehyd (Vb) erhalten wird.
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