Zum Einfluß von Benzylsubstituenten auf Basizität und Komplexbildungsvermögen von Aminocarbonsäuren – Kupferextraktion mit N,N‐Dibenzylglycin
作者:
E. Uhlig,
K. Fischer,
期刊:
ZAAC ‐ Journal of Inorganic and General Chemistry
(WILEY Available online 1986)
卷期:
Volume 539,
issue 8
页码: 195-202
ISSN:0044-2313
年代: 1986
DOI:10.1002/zaac.19865390820
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractDer Benzylrest erweist sich in Aminocarbonsäuren als stark elektronenziehender Substituent. Das kommt in den pks‐Werten von N,N‐Dibenzylglycin (II), N‐Benzylalanin (III) und N,N′‐Dibenzylethylendiamin‐N,N′‐diessigsäure (IV) und in der Stabilität der davon abgeleiteten Übergangsmetallkomplexe deutlich zum Ausdruck. So sind die pks‐Werte vonIIundIIIgegenüber N,N‐Diethylglycin und N‐Methylalanin als Vergleichssubstanzen um 2,5 bzw. 1,2 Einheiten abgesenkt. Der niedrige Wert von pks2fürIVläßt erwarten, daß in Lösung nur ein Proton an Aminstickstoff, das zweite aber an eine Carboxylgruppe gebunden ist.Die Übergangsmetallkomplexe vonIIundIIIsind wesentlich instabiler als die der Vergleichssubstanzen. Im Falle vonIIkonnte in Lösung und in festem Zustand nur die Bildung von Kupfer(II)‐Chelaten, nicht jedoch die entsprechender Nickel‐ und Cobaltverbindungen nachgewiesen werden. DaIIund der entsprechende Kupferkomplex hinreichend in Chloroform löslich sind, kann die Aminosäure zur Kupfe
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