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Zum Einfluß von Benzylsubstituenten auf Basizität und Komplexbildungsvermögen von Aminocarbonsäuren – Kupferextraktion mit N,N‐Dibenzylglycin

 

作者: E. Uhlig,   K. Fischer,  

 

期刊: ZAAC ‐ Journal of Inorganic and General Chemistry  (WILEY Available online 1986)
卷期: Volume 539, issue 8  

页码: 195-202

 

ISSN:0044-2313

 

年代: 1986

 

DOI:10.1002/zaac.19865390820

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

AbstractDer Benzylrest erweist sich in Aminocarbonsäuren als stark elektronenziehender Substituent. Das kommt in den pks‐Werten von N,N‐Dibenzylglycin (II), N‐Benzylalanin (III) und N,N′‐Dibenzylethylendiamin‐N,N′‐diessigsäure (IV) und in der Stabilität der davon abgeleiteten Übergangsmetallkomplexe deutlich zum Ausdruck. So sind die pks‐Werte vonIIundIIIgegenüber N,N‐Diethylglycin und N‐Methylalanin als Vergleichssubstanzen um 2,5 bzw. 1,2 Einheiten abgesenkt. Der niedrige Wert von pks2fürIVläßt erwarten, daß in Lösung nur ein Proton an Aminstickstoff, das zweite aber an eine Carboxylgruppe gebunden ist.Die Übergangsmetallkomplexe vonIIundIIIsind wesentlich instabiler als die der Vergleichssubstanzen. Im Falle vonIIkonnte in Lösung und in festem Zustand nur die Bildung von Kupfer(II)‐Chelaten, nicht jedoch die entsprechender Nickel‐ und Cobaltverbindungen nachgewiesen werden. DaIIund der entsprechende Kupferkomplex hinreichend in Chloroform löslich sind, kann die Aminosäure zur Kupfe

 

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