摘要:

AbstractDie α,α'‐Anellierung von β,β'‐Dibrom‐isobuttersäure‐äthylester an die Pyrrolidin‐Enamine von 1‐Benzyloxycarbonyl‐piperidon‐(4) (2a) und 1‐Benzoyl‐piperidon‐(4) (2b) liefert die entsprechendenN‐substituierten 9‐Oxo‐7‐äthoxycarbonyl‐3‐aza‐bicyclo[3.3.1]nonane (3aund3c). Aus3awurde das 2‐Hydroxy‐6‐oxo‐1‐aza‐adamantan‐äthylenacetal (4a), aus3cdas 2‐Hydroxy‐1‐aza‐adamantan (4b) sowie das bekannte 1‐Aza‐adamantan (5) erhalten. Die Bildung der beiden Halbaminale4aund4bsowie des 1‐Aza‐adamantans (

ISSN:0009-2940    

DOI:10.1002/cber.19721050902

出版商:WILEY‐VCH Verlag    

年代:1972

数据来源: WILEY

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AbstractDurch Belichtung substituierter Pyridone‐(2)1entstehen gut beständige 3‐Oxo‐2‐aza‐bicyclo‐[2.2.0]hexene‐(5)2b‐‐2j, die bei Pyrolyse1zurückbilden. Ozonisierung von2dliefert das Acetal5, die Vinylverbindung2blagert H2O zum relativ stabilenO.N‐Halbacetal6an. DasO.N‐Acetal7kann aus6, 2bund2idargestellt werden. Nach salzsaurer Äthanolyse von3berhält man 5‐Äthylimino‐3‐methyl‐capronsäure‐äthylester (9) und 5‐Oxo‐3‐methyl‐capronsäure‐äthylester (10). Bei Belichtung von Tetramethylpyrazinon (11) in THF entsteht ein instabiles Photoisomeres, das durch Hydrierung zu 3‐Oxo‐1.2.4.6‐tetramethyl

ISSN:0009-2940    

DOI:10.1002/cber.19721050903

出版商:WILEY‐VCH Verlag    

年代:1972

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AbstractDurch Umsetzung von Phenolen mit Chlorsulfonylisocyanat (1) bei höherer Temperatur werden Aryloxysulfonylisocyanate (3) erhalten, eine neue Klasse hochreaktiver Isocyanate. Durch Hydrolyse entstehen daraus die Sulfamidsäure‐arylester (18). Das Reaktionsvermögen der Verbindungsklassen3und18wird an einigen repräsentativen Beispielen aufge

ISSN:0009-2940    

DOI:10.1002/cber.19721050904

出版商:WILEY‐VCH Verlag    

年代:1972

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AbstractDurch thermische Zersetzung von Verbindungen der allgemeinen Struktur4werden Alkoxy‐sulfonylisocyanate5, eine neue Klasse hochreaktiver Isocyanate, gewonne

ISSN:0009-2940    

DOI:10.1002/cber.19721050905

出版商:WILEY‐VCH Verlag    

年代:1972

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AbstractDie langsame Freisetzung aromatischer Nitriloxide aus den Hydroximsäure‐chloriden in Gegenwart von aktivierten Carbonylverbindungen fördert die zu 1.3.4‐Dioxazolen führende Cycloaddition und drängt die Bildung von Diaryl‐furoxanen zurück. Aktive Dipolarophile sind aromatische Aldehyde, Chloral und α‐Dicarbony

ISSN:0009-2940    

DOI:10.1002/cber.19721050906

出版商:WILEY‐VCH Verlag    

年代:1972

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AbstractDie Anlagerung der in situ freigesetzten aromatischen und aliphatischen Nitriloxide an CS‐Doppelbindungen macht 1.4.2‐Oxathiazole bequem zugänglich. Thioketone, Dithiocarbonsäureester, Thioncarbonsäureester, Thiomide, Trithiokohlensäureester und Thionkohlensäure‐Derivate sind aktive Dipolarophile gegenüber Nitriloxiden. Die 1.4.2‐Oxathizole zerfallen bei 80–140° — die 5‐amino‐substituierten schon bei Raumtemperatur – in Senföle und die der eingesetzten Thiocarbonylverbindung entspre

ISSN:0009-2940    

DOI:10.1002/cber.19721050907

出版商:WILEY‐VCH Verlag    

年代:1972

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AbstractAromatisch und aliphatisch substituierteAzomethine(Aldimine, Ketimine) treten mit Benzonitriloxid zu Δ2‐1.2.4‐Oxadiazolinen in guter Ausbeute zusammen (19 Beispiele). 2.4.6‐Trimethyl‐benzonitriloxid vereinigt sich mitPhenylisocyanatzum 1.2.4‐Oxadiazolinon‐(5)25. Für die zu 1.2.4‐Oxadiazolen führende Addition von Nitriloxiden anNitrile(14 Beispiele) bewährt sich diein situ‐Arbeitsweise; Nitrile sind schwächere Dipolarophile als Azomethine. Aromatische Nitrile sowie elektronenanziehend substituierte aliphatische Nitrile

ISSN:0009-2940    

DOI:10.1002/cber.19721050908

出版商:WILEY‐VCH Verlag    

年代:1972

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AbstractBenzonitriloxid vereinigt sich mit Azodicarbonsäure‐dimethylesterin Äther bei –20° zum farblosen Cycloaddukt4, dem ersten 1.2.3.5‐Oxatriazolin‐Abkömmling. In Lösung erleidet4eine Ringöffnung mit CO2CH3‐Wanderung zumO‐Methoxycarbonyl‐oxim des Benzoylazo carbonsäure‐methylesters (6). Bei der Reaktion mit Azodicarbonsäure‐diäthylestergeht das Cycloaddukt, da ätherlöslich, sogleich die Isomerisierung zu7, ein. Die Azoverbindungen6und7lagern erneut Benzonitriloxid an, wobei aus einer entsprechenden Umlagerung die symm.Azodibenzoyl‐bis‐[O‐alkoxycarbonyl‐oxime](14und15) hervorgehen. — Analoge Reaktionen des 4‐Chlor‐, 4‐Nitro‐ und 3‐Nitro‐benzonitriloxids werden beschrieben. — Benzonitriloxid tritt mit Phenyl‐benzoyl‐diimid zuNα.Nβ‐Dibenzoyl‐phenylhydrazin, mit Benzoylazo‐carbonsäureester zuNα.Nβ

ISSN:0009-2940    

DOI:10.1002/cber.19721050909

出版商:WILEY‐VCH Verlag    

年代:1972

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AbstractDie Darstellung derC‐Sulfonyl‐thioformamide3und desC‐Sulfonyl‐thioformhydrazids4wird beschrieben und diskutiert.3und4wurden spektrokopisch charakterisiert, wobei bei3und davon abgeleiteten Amiden und Amidinen Rotationsbarrieren von C—N‐Bindungen bestimmt wurden. Die Oxydation, Reduktion und Pyrolyse sowie Kondensationsreaktionen von3wurden

ISSN:0009-2940    

DOI:10.1002/cber.19721050910

出版商:WILEY‐VCH Verlag    

年代:1972

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AbstractNα‐Benzyloxycarbonyl‐Nγ‐[4.4′‐dimethoxy‐benzhydryl]‐glutaminylpeptide eignen sich wegen ihrer vorteilhaften Eigenschaften vorzüglich als Ausgangsprodukte für Pyroglutamylpeptide. Durch Erhitzen in Trifluoressigsäure/Anisol werden sowohl die Schutzgruppen abgespalten als auch der Pyroglutamylring geschlossen. Das Verfahren eignet sich unter anderem zu Synthesen des Thyreotropin‐Re

ISSN:0009-2940    

DOI:10.1002/cber.19721050911

出版商:WILEY‐VCH Verlag    

年代:1972

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