Borverbindungen, XXVII1)Borylierung verschiedener Aminocarbonsäuren
作者:
Roland Köster,
Eugene Rothgery,
期刊:
Justus Liebigs Annalen der Chemie
(WILEY Available online 1974)
卷期:
Volume 1974,
issue 1
页码: 112-119
ISSN:0075-4617
年代: 1974
DOI:10.1002/jlac.197419740111
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractAminocarbonsäuren H2N‐(CH2),‐COOH (n = 1‐3, 5) sowie Sarkosin und Phenylalanin lassen sich mit Hilfe von Triäthylboran in Acetonitril bei ca. 80°C unter Abspaltung von 1 mol Äthan in dieO‐Diäthylboryl‐Derivate1a–fumwandeln. Diäthylboryl‐pivalat beschleunigt die Veresterungen. DieN‐Diäthylborylierung der 4‐Aminobuttersäure (n = 3) zu2eund der 6‐Aminocapronsäure (n = 5) zu2fgelingt in siedendem Triäthylboran in Gegenwart von Diäthylboryl‐pivalat. Die Diäthylborylester1ades Glycins und1bdes β‐Alanins bilden zwar mit “aktiviertem Triäthylboran” stabile fünf‐ bzw. sechsgliedrige Ringe mit koordinativer BN‐Bindung; diese reagieren jedoch mit Diäthylboryl‐pivalat oberhalb 80°C unter Abspaltung von 1 mol Äthan zu denN‐(B‐Pivaloyloxyäthylboryl)aminocarbonsäure‐diäthylborylestern3aundbweiter. Aus β‐Alanin erhält man mit Diäth
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