Die Umsetzung von I‐Alylcyclopentanolen mit Natriumazid (SCHMIDT‐Reaktion)
作者:
Klaus Dietzsch,
期刊:
Journal für Praktische Chemie
(WILEY Available online 1965)
卷期:
Volume 27,
issue 1‐2
页码: 34-40
ISSN:0021-8383
年代: 1965
DOI:10.1002/prac.19650270104
出版商: WILEY‐VCH Verlag GmbH
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractWie in früheren Arbeiten gezeigt wurde, entsteht bei der Umsetzung von 1‐Methylcyclopentanol‐1 oder Cyclohexanol mit Natriumazid in Gegenwart von konz. Schwefelsäure neben anderen Produkten 2‐Methylpiperidein. In Fortführung dieser Arbeiten wurden die Untersuchungen auch auf die an das 1‐Methycyclopentanol‐1 sich anschließenden höheren 1‐Alkylcyclopentanole‐1 ausgedehnt. Wie die Versuche ergaben, entstehen hierbei die entsprechenden Alkylpiperideine, die sich bei der papierchromatographischen Analyse der Reaktionsprodukte im System Butanol‐Eisessig‐Wasser 4:1:5 alle als schöne gelbe Flecke kurz nach dem Besprühen mit Ninhydrin schon ohne Erwärmung nachweisen lassen. Untersucht wurden das 1‐Äthyl‐, 1‐n‐Propyl‐ und 1‐n‐Butyleyclopentanol‐1. Die unter den gewählten Versuchsbedingungen erreichten Ausbeuten steigen mit der Verlängerung des Alkylrestes stetig an. Sie betragen beim 2‐Methylpiperidein
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