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Die intramolekulare, radikalische kopf‐schwanzbzw. Kopf‐Kopf‐addition von Phenylen‐, Na...
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Die intramolekulare, radikalische kopf‐schwanzbzw. Kopf‐Kopf‐addition von Phenylen‐, Naphthylen‐ und Biphenylenbis(methacrylat)en
作者:
Hermann Kämmerer,
Volker Steiner,
期刊:
Die Makromolekulare Chemie
(WILEY Available online 1975)
卷期:
Volume 1,
issue S19751
页码: 133-149
ISSN:0025-116X
年代: 1975
DOI:10.1002/macp.1975.020011975108
出版商: Hüthig&Wepf Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
Abstract1,2‐, 1,3‐ und 1,4‐Phenylenbis(methacrylat) (1a), (1b) und (1c), 2,3‐ und 1,6‐Naphthylenbis(methacrylat) (2a) und (2b) sowie 2,2′‐Biphenylenbis(methacrylat) (3) wurden nach einer bekannten Vorschrift dargestellt. Setzt man stark verdünnte Lösungen dieser phenolischen Bisester in siedendem Benzol einem großen Überschuß an 2‐Cyano‐2‐propylradikalen R. (aus AIBN) aus, so entstehen neben wenigen ölig‐viskosen Produkten hauptsächlich kristallisierbare Verbindungen. Sie entstanden aus der intramolekularen Addition der zwei Methacrylatgruppen und Anlagerung von zwei Radikalen R · je Molekel.1cgab nureinederartige Verbindung, die nach den Elementaranlysen, der rel. mol. Masse, spektroskopischen Daten und Ergebnissen der Untersuchung der Hydrolyseprodukte aus einer Kopf/Kopf‐Addition der Estergruppen hervorgegangen war. Neben Hydrochinon ist das Verseifungsprodukt eine molekulareincheitliche Tetra(methacrylsäure)5a, in der sich die Kopf/Kopf‐Verknüpfung in den mittleren Bausteinen des Tetrameren findet. Die Bisester2aund3ergaben jeweilszweiisomere Additionsprodukte und bei der Hydrolyse neben der gleichen (5a) eine andere, dazu isomere Tetra (methacrylsäure)10a, deren mittlere Bausteine Kopf/Schwanz‐verbunden waren. Für die Entstehung dieser Tetra(methacrylsür
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