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Dehydrierung von Steroiden, XIV.C‐ undO‐Methylierung von Phenanthrenhydrochinon durch quartäre Methylgruppen von Hydronaphthalinen bei deren Dehydrierung mit Phenanthrenchinon

 

作者: Heinz Dannenberg,   Hans‐Horst Keller,  

 

期刊: Chemische Berichte  (WILEY Available online 1967)
卷期: Volume 100, issue 1  

页码: 23-34

 

ISSN:0009-2940

 

年代: 1967

 

DOI:10.1002/cber.19671000105

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

AbstractHydronaphthaline mit geminalen Methylgruppen (1.1‐Dimethyl‐ und 1.1.2‐Trimethyl‐1.2‐dihydro‐naphthalin) oder mit angularer Methylgruppe (4a‐Methyl‐2.3.4.4a.5.6‐hexahydronaphthalin) werden bei der Dehydrierung mit Phenanthrenchinon‐(9.10) in siedendem Phenetol unter Wanderung oder Abspaltung einer quartären Methylgruppe aromatisiert. Die dabei als CH3‐Kation abgespaltene Methylgruppe wird auf das bei der Dehydrierung primär entstehende Phenanthrenhydrochinon‐Anion unterC‐ undO‐Methylierung übertragen (bei 1.1‐Dimethyl‐1.2‐dihydro‐naphthalin ca. 20%C‐ und ca. 80%O‐Methylierung, bezogen auf gebildetes Abspaltungsprodukt 1‐Methyl‐naphthalin). Dieselben Methylierungsprodukte entstehen auch, wenn Phenanthrenhydrochinon unter schwach basisc

 

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