Dehydrierung von Steroiden, XIV.C‐ undO‐Methylierung von Phenanthrenhydrochinon durch quartäre Methylgruppen von Hydronaphthalinen bei deren Dehydrierung mit Phenanthrenchinon
作者:
Heinz Dannenberg,
Hans‐Horst Keller,
期刊:
Chemische Berichte
(WILEY Available online 1967)
卷期:
Volume 100,
issue 1
页码: 23-34
ISSN:0009-2940
年代: 1967
DOI:10.1002/cber.19671000105
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractHydronaphthaline mit geminalen Methylgruppen (1.1‐Dimethyl‐ und 1.1.2‐Trimethyl‐1.2‐dihydro‐naphthalin) oder mit angularer Methylgruppe (4a‐Methyl‐2.3.4.4a.5.6‐hexahydronaphthalin) werden bei der Dehydrierung mit Phenanthrenchinon‐(9.10) in siedendem Phenetol unter Wanderung oder Abspaltung einer quartären Methylgruppe aromatisiert. Die dabei als CH3‐Kation abgespaltene Methylgruppe wird auf das bei der Dehydrierung primär entstehende Phenanthrenhydrochinon‐Anion unterC‐ undO‐Methylierung übertragen (bei 1.1‐Dimethyl‐1.2‐dihydro‐naphthalin ca. 20%C‐ und ca. 80%O‐Methylierung, bezogen auf gebildetes Abspaltungsprodukt 1‐Methyl‐naphthalin). Dieselben Methylierungsprodukte entstehen auch, wenn Phenanthrenhydrochinon unter schwach basisc
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