AbstractDie Selektivität (Reaktivität) der Arine Dehydrobenzol (6), 1.2‐Dehydro‐naphthalin (7), 9.10‐Dehydro‐phenanthren (8), 3.4‐Dehydro‐pyridin (9) 3.4‐, 5.6‐ und 7.8‐Dehydro‐chinolin (1, 10bzw.11) gegenüber Basen wird in Konkurrenzversuchen mit dem System Diäthylamin/Diisopropylamin verglichen (Abb. 1). Dabei werden neben den Konkurrenzkonstanten auch partielle Konkurrenzkonstanten ermittelt, die die Selektivität (Reaktivität) an den Enden der Extrabindung getrennt wiedergeben. Wesentliche Ergebnisse dieser Untersuchungen sind: a) Die Selektivität des Dehydrobenzols und 1.2‐Dehydro‐naphthalins wird durch Austausch einer zur Arin‐Bindung nicht‐benachbarten CH‐Gruppe gegen ein N‐Atom deutlich erniedrigt. b) Die Anellierung eines Benzol‐ oder Pyridin‐Kerns an die 3.4‐Bindung des Dehydrobenzols hat starken Einfluß auf die Selektivität; das zum anellierten aromatischen Kern α‐ständige C‐Atom der Arin‐Bindung addiert weit selektiver, das β‐ständige C‐Atom weniger selektiv als Dehydrobenzol. — Die hohe „α‐Selektivität”︁, die beim 7.8‐Dehydro‐chinolin nicht zu beobachten ist, dürfte auf sterische Faktoren (peri‐ständiges H‐Atom) zurückgehen, die geringe „β‐Selektivität”︁ dagegen auf elektronische. Beim 9.10‐Dehydro‐phenanthren ist die Arin‐Bindung beiderseits von anellierten B