2‐Amino‐indene und deren Heterologe. I. Synthesen von ortho‐Arylen‐diessigsäureestern und deren Ringschluß zu heterologen Indanon‐(2)‐Derivaten
作者:
Reinhard Helmers,
期刊:
Journal für Praktische Chemie
(WILEY Available online 1971)
卷期:
Volume 313,
issue 1
页码: 31-44
ISSN:0021-8383
年代: 1971
DOI:10.1002/prac.19713130104
出版商: WILEY‐VCH Verlag GmbH
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractFür die Synthese von heterologen Indanon‐(2)‐Derivaten werden eine Reihe von ortho‐Bis‐acetonitrilen und die entsprechenden Diessigsäuren und ‐ester, wie z. B. Pyrrol‐ und Thiophen‐3, 4‐bis‐acetonitrile sowie‐3,4‐diessigsäureester dargestellt. Die DIECKMANN‐Cyclisierung führt nur bei dem Thiophenderivat8in guter Ausbeute zum gewünschten Ketoester18, dessen tautomere Formen NMR‐spektroskopisch charakterisiert wurden. Aus18wird ein Thiophen‐Analoges zum Indanon‐(2)19in hoher Ausbeute erhalten. Dagegen ergibt die Pyrrolverbindung12bei gleicher Synthesenfolge nur Spuren des Heterologen22. Das Ausbleiben des Ringschlusses beim Pyrrolabkömmling aus geometrischen Gründen
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