Über die Reaktionsprodukte bromometrischer Titrationen von Sulfonamiden der Pyrimidinreihe
作者:
J. Esche,
H. Wojahn,
期刊:
Archiv der Pharmazie
(WILEY Available online 1966)
卷期:
Volume 299,
issue 1
页码: 56-64
ISSN:0365-6233
年代: 1966
DOI:10.1002/ardp.19662990109
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractBei 2‐Sulfanilamido‐5‐methylpyrimidin und 2‐Sulfanilamido‐5‐methoxypyrimidin bilden sich unter Verbrauch von insgesamt 6 Bromäquivalenten bromierte Dihydropyrimidin‐Derivate. Diese lassen sich als instabile Verbindungen bei Raumtemperatur mit Natronlauge zu den entsprechenden Guanidinderivaten aufspalten; gleichzeitig wird das im Pyrimidinrest befindliche Brom eliminiert. Die bromierten Dihydropyrimidin‐Derivate reagieren außerdem mit Kaliumjodid unter Freisetzung von Jod und Entbromierung im Heterorest. Das Endprodukt der vollständigen Bromierung von 2‐Sulfanilamido‐5‐methoxypyrimidin ist sehr leicht wasserlöslich und konnte nicht isoliert werden. Bei Einwirkung von 6 Bromäquivalenten auf 6‐Sulfanilamido‐2,4‐dimethoxypyrimidin und 2‐Sulfanilamido‐4,6‐dimethylpyrimidin bilden sich Tribromderivate, bei denen 2 Brom im Aryl‐ und 1 Brom im Pyrimidinring fest gebunden sind; diese Produkte verhalten sich indifferent gegenüber Kaliumjodid und Natronlauge. Bei 2‐Sulfanilamido‐4,6‐dimethylpyrimidin muß bei weiterer Bromeinwirkung eine anschließende unvollständige Umwandlung zu einer im Pyrimidinrest dibromie
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