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Mechanismus der Nitrierung des Phenacetins

 

作者: H. Oelschläger,   H. Hoffmann,   U. Matthiesen,  

 

期刊: Archiv der Pharmazie  (WILEY Available online 1969)
卷期: Volume 302, issue 1  

页码: 43-53

 

ISSN:0365-6233

 

年代: 1969

 

DOI:10.1002/ardp.19693020107

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

AbstractDie zum Nachweis des Phenacetins verwendete Reaktion mit verd. HNO3führt zu einem Gemisch von viel 3‐ und wenig 2‐Nitro‐4‐acetamino‐phenetol. Durch Verfolgung der Kinetik der Reaktion wurde diese als nitrosierende Nitrierung erkannt. Das für die präparative Beweisführung erforderliche braunrote 3‐Nitroso‐4‐acetamino‐phenetol ist durch Oxydation mit Caroscher Säure aus 3‐Amino‐4‐acetamino‐phenetol zugänglich, läßt sich aber überraschenderweise nicht mit verd. HNO3, sondern nur mit H2O2zum 3‐Nitro‐4‐acetamino‐phenetol oxydieren. Daher dürfte die Bildung der Nitroverbindung aus einem Übergangszustand nach elektrophilem NO+‐Angriff, ohne da

 

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