Mechanismus der Nitrierung des Phenacetins
作者:
H. Oelschläger,
H. Hoffmann,
U. Matthiesen,
期刊:
Archiv der Pharmazie
(WILEY Available online 1969)
卷期:
Volume 302,
issue 1
页码: 43-53
ISSN:0365-6233
年代: 1969
DOI:10.1002/ardp.19693020107
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractDie zum Nachweis des Phenacetins verwendete Reaktion mit verd. HNO3führt zu einem Gemisch von viel 3‐ und wenig 2‐Nitro‐4‐acetamino‐phenetol. Durch Verfolgung der Kinetik der Reaktion wurde diese als nitrosierende Nitrierung erkannt. Das für die präparative Beweisführung erforderliche braunrote 3‐Nitroso‐4‐acetamino‐phenetol ist durch Oxydation mit Caroscher Säure aus 3‐Amino‐4‐acetamino‐phenetol zugänglich, läßt sich aber überraschenderweise nicht mit verd. HNO3, sondern nur mit H2O2zum 3‐Nitro‐4‐acetamino‐phenetol oxydieren. Daher dürfte die Bildung der Nitroverbindung aus einem Übergangszustand nach elektrophilem NO+‐Angriff, ohne da
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