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Rotaxan‐Verbindungen, I1)

 

作者: Gottfried Schill,   Hubertus Zollenkopf,  

 

期刊: Justus Liebigs Annalen der Chemie  (WILEY Available online 1969)
卷期: Volume 721, issue 1  

页码: 53-74

 

ISSN:0075-4617

 

年代: 1969

 

DOI:10.1002/jlac.19697210109

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

AbstractFür neu synthetisierte Aggregate des Typs1, bestehend aus einem Makrocyclus und einer Kette mit sperrigen Endgruppen, wird der Name Rotaxane vorgeschlagen. Als Modell‐Verbindung wird 4‐[11‐Hydroxy‐undecyl]‐brenzcatechin(11)mit 1.21‐Dichlor‐heneicosanon‐(11) zum Benzodioxol12ketalisiert. Aus dem Brenzcatechin‐diol16wird die Diansa‐Verbindung25baufgebaut und anschließend mitN‐Acetyl‐2.4.6‐tri‐p‐tolyl‐anilin zum Prärotaxan26bumgesetzt, dessen Struktur durch das Massenspektrum bestätigt wird. Die Ketal‐Spaltung von26bmit Bromwasserstoffsäure liefert das nur nochN‐verknüpfte Prärotaxan27, das nach Dehydrierung und Hydrolyse das Rotaxan29ergibt. Es wird nach reduktiver Acetylierung als Hexaacetat30charakterisiert. Die entsprechenden nicht Rotaxan‐artig angeordneten Komponenten, das Pentaacetat54und das 1‐Acetyl‐1‐aza‐cyclohexacosanon‐(14), unter‐scheiden sich im Dünnschichtchromatogramm deutlich von dem Rotaxan30, das sich in verschiedenen Laufmitteln als einheitlich erweist. Die IR‐Spektren von30und eines äquimolaren Gemisches der Einzelkomponenten (Abb.

 

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