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Konformationsanalyse, XIII1)Umformung von 1,6‐Anhydro‐β‐D‐glucopyranose‐Ringen in Bootkonformationen durch polare 1,3‐diaxiale Wechselwirkungen. Synthese der 2,4‐Diamino‐1,6‐anhydro‐2,4‐didesoxy‐β‐D‐glucopyranose

 

作者: Hans Paulsen,   Hubert Koebernick,  

 

期刊: Chemische Berichte  （WILEY Available online 1976）
卷期: Volume 109, issue 1  

页码: 104-111

 

ISSN:0009-2940

 

年代: 1976

 

DOI:10.1002/cber.19761090108

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

Abstract1.6:3,4‐Dianhydro‐2‐O‐p‐tolylsulfonyl‐β‐D‐galactopyranose(5)ergibt mit Hydrazin und anschließender Hydrierung 2,4‐Diamino‐1, 6‐anhydro‐2,4‐didesoxy‐β‐D‐glucopyranose(8)zu 85%. Mit Natriumazid ist aus51.6‐Anhydro‐2.4‐diazido‐2.4‐didesoxy‐β‐D‐glucopyranose(10)gewinnbar. Durch starke polare 1,3‐diaxiale Wechselwirkung ist der Pyranosering in der 2,4‐Diazido‐Verbindung 10 zur1S0‐Skew‐F

 

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