Über Ferrocenderivate, IX. DARSTELLUNG UND ACETYLIERUNG VON THIENYLDERIVATEN DES FERROCENS. Ein Beitrag zum Studium der Reaktivität aromatischer Systeme
作者:
Karl Schlögl,
Herbert Pelousek,
期刊:
Justus Liebigs Annalen der Chemie
(WILEY Available online 1962)
卷期:
Volume 651,
issue 1
页码: 1-10
ISSN:0075-4617
年代: 1962
DOI:10.1002/jlac.19626510102
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractDurch FRIEDEL‐CRAFTS‐Acylierung von Ferrocen mit Thenoyl‐(2)‐chlorid konnten Mono‐ und 1.1′‐Di‐[thenoyl‐(2)]‐ferrocen (III bzw. IV) gewonnen werden. Ihre Reduktion mit LiAlH4/AlCl3lieferte die entsprechenden Thenyl‐(2)‐Derivate I und II. Die Strukturaufklärung der durch FRIEDEL‐CRAFTS‐Acetylierung erhaltenen Mono‐, Di‐ und Triacetylderivate zeigte, daß die Acetylierung in der Reihenfolge Thiophen (5‐Stellung), Ferrocen (heteroannular) und Ferrocen (homoannular) erfolgt, d. h., daß die Reaktivität gegenüber elektrophiler Substitution als Maß für den aromatischen Charakter der einzelnen Ringe in dieser Reihe abnimmt. — Beim Benzylferrocen fand im Gegensatz zum Thenylferrocen der analoge elektrophile Angriff primär heteroannular im reaktionsfähigeren Ferrocenteil statt. — Die Analyse der Reaktionsgemische war u. a. mi
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