Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XLII1)Über Peptidsynthesen, XLVIII2)Synthese des Norphalloins und eines Monocyclus mit 18gliedrigem Ring
作者:
Falk Fahrenholz,
Heinz Faulstich,
Theodor Wieland,
期刊:
Justus Liebigs Annalen der Chemie
(WILEY Available online 1971)
卷期:
Volume 743,
issue 1
页码: 83-94
ISSN:0075-4617
年代: 1971
DOI:10.1002/jlac.19717430110
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractDurch Reaktion des Cystein‐haltigen Boc‐tripeptids3alsS‐Chlorid mit dem Tryptophan‐haltigen Tetrapeptidester2wird der Heptapeptid‐thioäther4erhalten. Cyclisierung an den ungeschützten Enden mittels der Anhydrid‐Methode – die hier bisher optimal scheint – ergibt den Monocyclus5nur in 5 proz. Ausbeute. Nach Hydrolyse des Esters und Boc‐Abspaltung gelingt der zum Norphalloin (1) führende Ringschluß mit der gleichen Methode zu>25% d. Th. (Schema 1, S. 85). – Wenn bei der chromatographischen Reinigung des Thioäthers4Ammoniumhydrogencarbonat anstelle von Triäthylamin/Essigsäure verwendet wird, entsteht aus dem gemischten Anhydrid und noch vorhandenem Ammoniak bevorzugt das Säureamid, das nach Weiterreaktion mit überschüssigem Chlorameisensäureisobutylester als Urethan9gefaßt wird. Daraus erhält man über10und11(Schema 2, S. 87) unter Ringschluß das monocyclische Peptid12,
点击下载:
PDF
(630KB)
返 回