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Über Thiophenol‐ und Selenophenol‐α‐D‐glucopyranoside

 

作者: H. Frenzel,   P. Nuhn,   G. Wagner,  

 

期刊: Archiv der Pharmazie  (WILEY Available online 1969)
卷期: Volume 302, issue 1  

页码: 62-72

 

ISSN:0365-6233

 

年代: 1969

 

DOI:10.1002/ardp.19693020109

 

出版商: WILEY‐VCH Verlag

 

数据来源: WILEY

 

摘要:

AbstractUmsetzung von Phenol, Thiophenol und Selenophenol mitBrigl‐Anhydrid und anschließende Acetylierung ergab ein Gemisch der anomeren O‐, S‐ und Se‐D‐Glucopyranoside. Die bisher unbekannten acetylierten Thiophenol‐ und Selenophenol‐α‐D‐glucopyranoside wurden durch präparative DC isoliert. Reinheit, Konfiguration und Konformation der Glucoside wurden durch die NMR‐Spektren geklärt. Ein Vergleich der NMR‐Spektren der acetylierten Glucoside zeigte, daß zum Aglykon cis‐ständige Protonen nach tieferem Felde verschoben werden. Es wurden Beziehungen zwischen der Elektronegativität des glykosidischen Brückenatoms und der chemischen Verschiebung festgestellt. Bei der säurekatalysierten Hydrolyse der anomeren Glykoside von Phenol, Thiophenol und Selenophenol wurde gefunden, daß die α‐Anomere labiler als die β‐Anomere sind. Die Stabilität der β‐Anomere steigt in der Reihenfolge O

 

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