Synthese der Abequose (3‐Desoxy‐D‐fucose)
作者:
Otto Westphal,
Stephan Stirm,
期刊:
Justus Liebigs Annalen der Chemie
(WILEY Available online 1959)
卷期:
Volume 620,
issue 1
页码: 8-14
ISSN:0075-4617
年代: 1959
DOI:10.1002/jlac.19596200104
出版商: WILEY‐VCH Verlag
数据来源: WILEY
摘要:
AbstractMethyl‐3‐desoxy‐D‐galaktosid wurde in die 6‐Tosylverbindung übergeführt, der Tosylrest durch Jod ersetzt und das erhaltene Methyl‐6‐jod‐3‐desoxy‐D‐galaktosid zum Methyl‐3.6‐didesoxy‐D‐galaktosid katalytisch hydriert. Die Spaltung dieses Glykosids mit verd. Schwefelsäure führte zur 3.6‐Didesoxy‐D‐galaktose (3‐Desoxy‐D‐fucose), welche alsp‐Nitro‐diphenyl‐p′‐sulfonylhydrazon und nach Reduktion mit Natriumborhydrid als kristallisierter 3.6‐Didesoxy‐dulcit charakterisiert wurde. Die synthetische 3.6‐Didesoxy‐D‐galaktose erwies sich auf Grund physikalischer Daten, der Eigenschaften von Derivaten und immunchemischer Teste (spezifische Präzipitationshemmung) mit der aus den Polysaccharid‐Antigenen einiger gram‐negativer
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